| 13. Ronde | 06.07.1999 | Malmö FF | - | Helsingborgs IF | 0:4 | ||||
| 14. Ronde | 11.07.1999 | Halmstads BK | - | Helsingborgs IF | 4:0 | ||||
| 15. Ronde | 02.08.1999 | Helsingborgs IF | - | Örgryte IS | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 07.08.1999 | Västra Frölunda | - | Helsingborgs IF | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 15.08.1999 | Helsingborgs IF | - | AIK Solna | 0:2 | ||||
| 19. Ronde | 30.08.1999 | IF Elfsborg | - | Helsingborgs IF | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 11.09.1999 | Helsingborgs IF | - | Trelleborgs FF | 5:3 | ||||
| 21. Ronde | 20.09.1999 | Helsingborgs IF | - | IFK Norrköping | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 25.09.1999 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 2:4 |  |
|||
| 23. Ronde | 04.10.1999 | Helsingborgs IF | - | Kalmar FF | 3:0 | ||||
| 24. Ronde | 12.10.1999 | Örebro SK | - | Helsingborgs IF | 0:1 | ||||
| 25. Ronde | 24.10.1999 | Helsingborgs IF | - | Hammarby IF | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 30.10.1999 | IFK Göteborg | - | Helsingborgs IF | 0:1 |
Noorwegen