1. Ronde | 10.08.2019 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
2. Ronde | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
13. Ronde | 02.11.2019 | Akademija Pandev | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
15. Ronde | 23.11.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
16. Ronde | 27.11.2019 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | ||||
17. Ronde | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
18. Ronde | 08.12.2019 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 4:3 |