| 1. Ronde | 24.08.2019 | Olympiakos | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 01.09.2019 | AE Lárissa | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 3. Ronde | 14.09.2019 | Olympiakos | - | Volos NFC | 5:0 | ||||
| 4. Ronde | 22.09.2019 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 07.12.2019 | Panetolikos | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 14. Ronde | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos | 0:5 | ||||
| 24. Ronde | 15.02.2020 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 25. Ronde | 23.02.2020 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 26. Ronde | 01.03.2020 | Olympiakos | - | Panetolikos | 2:0 |
Servië