| 4. Ronde | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 14.09.2019 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | ||||
| 7. Ronde | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 27.09.2019 | TOP Oss | - | NAC Breda | 0:1 |  |
|||
| 9. Ronde | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 10. Ronde | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 |
Nederland
