8. Ronde | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
9. Ronde | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
11. Ronde | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
13. Ronde | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
15. Ronde | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
16. Ronde | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
20. Ronde | 05.04.2009 | Belasitsa Petrich | - | Pirin Blagoevgrad | 1:4 | ||||
21. Ronde | 12.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
22. Ronde | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 | ||||
24. Ronde | 25.04.2009 | Slavia Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 2:3 | ||||
25. Ronde | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 | ||||
26. Ronde | 11.05.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | ||||
28. Ronde | 23.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:3 | ||||
29. Ronde | 31.05.2009 | PSFC Chernomorets | - | Pirin Blagoevgrad | 3:1 | ||||
30. Ronde | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |