1. Ronde | 06.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
2. Ronde | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
3. Ronde | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
5. Ronde | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
6. Ronde | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 |