| 2. Ronde | 25.09.1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 4:3 |  |
|||
| 10. Ronde | 05.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 30. Ronde | 03.05.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:2 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Skoda Xanthi | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Panachaiki GE | - | Paniliakos Pyrgos | 2:0 |  |
Griekenland