| 3. Ronde | 07.07.2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 |  |
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| 6. Ronde | 27.07.2008 | Ñublense | - | Colo-Colo | 1:2 |  |
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| 7. Ronde | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 09.08.2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | |
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| 12. Ronde | 14.09.2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 28.09.2008 | Everton | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | |
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| 16. Ronde | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | |
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| 17. Ronde | 25.10.2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | |
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| 19. Ronde | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Argentinië
