| 1. Ronde | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos | 0:3 |  |
|||
| 9. Ronde | 29.11.1999 | Olympiakos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 |  |
 |
||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | Olympiakos | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Olympiakos | - | PS Kalamata | 4:1 | |
|||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Olympiakos | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
|||
| 17. Ronde | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
|||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos | 0:3 | |
|||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 03.05.2000 | Olympiakos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 31. Ronde | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos | 0:1 | |
|||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 34. Ronde | 28.05.2000 | Olympiakos | - | Panachaiki GE | 5:1 | |
|
Brazilië