| 2. Ronde | 25.07.2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 28.07.2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 |  |
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| 4. Ronde | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 19.08.2019 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 4:1 | ||||
| 10. Ronde | 15.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 19. Ronde | 20.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 27.10.2019 | Limón FC | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 04.11.2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| 22. Ronde | 10.11.2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |
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