| 1. Ronde | 20.09.1999 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 17.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panachaiki GE | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 |  |
|||
| 6. Ronde | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 |  |
|||
| 7. Ronde | 07.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 8. Ronde | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | |
|||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 05.12.1999 | Skoda Xanthi | - | AEK Athene | 2:2 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Ethnikos Asteras | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 15.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Paniliakos Pyrgos | 1:0 |
Senegal