| 1e Ronde | 16.09.1999 | AS Monaco | - | St. Johnstone FC | 3:0 |  |
|||
| 1e Ronde | 30.09.1999 | St. Johnstone FC | - | AS Monaco | 3:3 | ||||
| 2e Ronde | 02.11.1999 | AS Monaco | - | Widzew Łódź | 2:0 | ||||
| 3e Ronde | 23.11.1999 | AEK Athene | - | AS Monaco | 2:2 | |
|||
| 3e Ronde | 09.12.1999 | AS Monaco | - | AEK Athene | 1:0 | |
|||
| Achtste finale | 02.03.2000 | RCD Mallorca | - | AS Monaco | 4:1 | |
|||
| Achtste finale | 09.03.2000 | AS Monaco | - | RCD Mallorca | 1:0 | |
Italië