| 17. Ronde | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 16.02.2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 21.02.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 01.03.2009 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 5:1 |  |
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| 21. Ronde | 09.03.2009 | Vitória Setúbal | - | CD Nacional | 2:0 | |
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| 22. Ronde | 15.03.2009 | CD Trofense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 23. Ronde | 05.04.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:3 | ||||
| 26. Ronde | 26.04.2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | |
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| 28. Ronde | 09.05.2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 30. Ronde | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 | |
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