| 1. Ronde | 15.02.2020 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| 2. Ronde | 23.02.2020 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| 3. Ronde | 07.03.2020 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 4:1 | ||||
| 4. Ronde | 09.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 15.08.2020 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | |
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| 6. Ronde | 19.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 2:0 | |
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| 7. Ronde | 22.08.2020 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 26.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 0:3 | |
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| 9. Ronde | 29.08.2020 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | |
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| 10. Ronde | 06.09.2020 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 10.09.2020 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 13.09.2020 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 1:0 | |
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| 14. Ronde | 06.10.2020 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 11.10.2020 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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