| 1. Ronde | 06.02.2023 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 |  |
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| 2. Ronde | 11.02.2023 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 18.02.2023 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 26.02.2023 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | |
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| 5. Ronde | 05.03.2023 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | |
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| 6. Ronde | 13.03.2023 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 18.03.2023 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 0:0 | ||||
| 8. Ronde | 25.03.2023 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 9. Ronde | 02.04.2023 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 2:0 | |
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| 10. Ronde | 08.04.2023 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | |
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| 11. Ronde | 18.04.2023 | La Luz | - | Deportivo Maldonado | 4:2 | |
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| 12. Ronde | 23.04.2023 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 30.04.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 3:2 | ||||
| 14. Ronde | 07.05.2023 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 4:2 | |
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| 15. Ronde | 13.05.2023 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 0:0 |
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