| 2. Ronde | 08.03.2014 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 02.08.2014 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 24. Ronde | 15.08.2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | ||||
| 25. Ronde | 18.08.2014 | JK Tallinna Kalev | - | FC Levadia | 0:7 | ||||
| 26. Ronde | 23.08.2014 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | ||||
| 30. Ronde | 19.09.2014 | FC Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 32. Ronde | 03.10.2014 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 33. Ronde | 18.10.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | ||||
| 34. Ronde | 25.10.2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:7 | ||||
| 35. Ronde | 01.11.2014 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 |
Estland