| Primera | 04.08.19 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| Primera | 29.09.19 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 |  |
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| Primera | 17.01.20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 3:0 | ||||
| Primera | 06.03.20 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | |
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| Primera | 15.11.20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | |
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| Primera | 26.01.21 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:2 | |
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| Primera | 01.04.21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 15.10.21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:0 | |
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| Primera | 27.02.22 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 05.05.22 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | |
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| Primera | 22.01.23 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | |
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| Primera | 19.03.23 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 2:1 |
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