| 1. Ronde | 03.03.2023 | FC Flora | - | Harju JK | 4:0 | ||||
| 2. Ronde | 07.03.2023 | FC Kuressaare | - | Harju JK | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 15.03.2023 | Harju JK | - | JK Tallinna Kalev | 0:2 | ||||
| 4. Ronde | 19.03.2023 | Harju JK | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 |  |
|||
| 5. Ronde | 01.04.2023 | Paide Linnameeskond | - | Harju JK | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 23.04.2023 | Harju JK | - | JK Tammeka | 2:3 | ||||
| 9. Ronde | 28.04.2023 | Harju JK | - | Pärnu JK Vaprus | 1:2 | |
|||
| 11. Ronde | 06.05.2023 | Harju JK | - | FCI Levadia | 2:1 | |
|||
| 12. Ronde | 12.05.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Harju JK | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 19.05.2023 | Harju JK | - | FC Flora | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 23.05.2023 | Harju JK | - | FC Kuressaare | 1:1 | |
|||
| 16. Ronde | 07.06.2023 | JK Tammeka | - | Harju JK | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 11.06.2023 | Harju JK | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | |
|||
| 18. Ronde | 28.06.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Harju JK | 1:1 | |
|||
| 19. Ronde | 01.07.2023 | Harju JK | - | FC Kuressaare | 1:1 | |
|||
| 20. Ronde | 09.07.2023 | Harju JK | - | JK Tammeka | 3:0 | ||||
| 21. Ronde | 22.07.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Harju JK | 1:0 | |
|||
| 23. Ronde | 12.08.2023 | FCI Levadia | - | Harju JK | 1:1 | |
|||
| 24. Ronde | 18.08.2023 | Harju JK | - | JK Narva Trans | 0:2 | |
|||
| 26. Ronde | 02.09.2023 | Harju JK | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 |
Duitsland