| 18. Ronde | 28.02.2009 | FK Jagodina | - | FK Čukarički | 1:2 |  |
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| 19. Ronde | 07.03.2009 | FK Jagodina | - | FK Banat Zrenjanin | 2:0 | |
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| 23. Ronde | 04.04.2009 | Borac Čačak | - | FK Jagodina | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 08.04.2009 | FK Jagodina | - | OFK Beograd | 2:0 | ||||
| 25. Ronde | 12.04.2009 | Hajduk Rodić | - | FK Jagodina | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 26.04.2009 | FK Napredak | - | FK Jagodina | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 10.05.2009 | Partizan | - | FK Jagodina | 1:2 |  |
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| 31. Ronde | 16.05.2009 | FK Jagodina | - | Rode Ster Belgrado | 1:5 | ||||
| 33. Ronde | 30.05.2009 | FK Jagodina | - | FK Javor | 1:2 |
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