| 23. Ronde | 11.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 |  |
|||
| 25. Ronde | 02.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 0:1 | ||||
| 26. Ronde | 09.04.2023 | FK Skopje | - | FC Struga | 1:1 | ||||
| 27. Ronde | 15.04.2023 | FK Rabotnički | - | FK Skopje | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 23.04.2023 | FK Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | |
|||
| 29. Ronde | 26.04.2023 | Makedonija GP | - | FK Skopje | 2:1 | |
|||
| 30. Ronde | 30.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Skopje | 0:4 | ||||
| 32. Ronde | 10.05.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Skopje | 4:0 | ||||
| 33. Ronde | 14.05.2023 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 |
Noord-Macedonië