| 1. Ronde | 20.09.1999 | Panachaiki GE | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 26.09.1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 17.10.1999 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 24.10.1999 | AO Kavala | - | Ionikos Nikea | 0:0 |  |
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| 6. Ronde | 31.10.1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | |
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| 7. Ronde | 06.11.1999 | Ionikos Nikea | - | AEK Athene | 1:1 | |
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| 9. Ronde | 29.11.1999 | Ionikos Nikea | - | Panathinaikos | 2:2 | |
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| 10. Ronde | 06.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | Ionikos Nikea | 1:2 | |
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| 11. Ronde | 12.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | |
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| 14. Ronde | 09.01.2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 | |
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| 15. Ronde | 17.01.2000 | Aris Saloniki | - | Ionikos Nikea | 1:1 |  |
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| 17. Ronde | 30.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 06.02.2000 | Ionikos Nikea | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | Ionikos Nikea | - | Ethnikos Asteras | 3:0 | |
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| 30. Ronde | 03.05.2000 | Olympiakos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | Ionikos Nikea | - | Aris Saloniki | 2:2 | |
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| 33. Ronde | 21.05.2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 |  |
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