| 9. Ronde | 01.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Voska Sport | 4:2 | ||||
| 10. Ronde | 08.10.2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 22.10.2023 | Sileks Kratovo | - | GFK Tikvesh | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 28.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 04.11.2023 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 12.11.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 29.11.2023 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 03.12.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 06.12.2023 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 3:2 | ||||
| 18. Ronde | 10.12.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 33. Ronde | 18.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Noord-Macedonië