| 1. Ronde | 19.08.2023 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| 2. Ronde | 27.08.2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 04.09.2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 08.10.2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 19.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 7. Ronde | 24.10.2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| 8. Ronde | 06.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 15.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 19.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 25.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 29.11.2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | ||||
| 14. Ronde | 03.12.2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | ||||
| 15. Ronde | 06.12.2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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