| 10. Ronde | 21.11.1998 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 |  |
|||
| 11. Ronde | 29.11.1998 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Piraeus | 4:0 | |
|||
| 16. Ronde | 23.01.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | |
|||
| 18. Ronde | 07.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 20. Ronde | 21.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 28.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 0:1 | ||||
| 28. Ronde | 02.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 29. Ronde | 08.05.1999 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | |
|||
| 32. Ronde | 19.05.1999 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athene | 2:3 | ||||
| 34. Ronde | 30.05.1999 | Iraklis Saloniki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 2:3 |
Griekenland
Roemenië