| 3. Ronde | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 17.10.1999 | AEK Athene | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | |
|||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athene | 3:1 | ||||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:2 | |
|||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panachaiki GE | 2:1 | |
Griekenland
Roemenië