| 2. Ronde | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | AEK Athene | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 4. Ronde | 28.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 04.10.2008 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
|||
| 6. Ronde | 18.10.2008 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 11. Ronde | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 12. Ronde | 29.11.2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 13.12.2008 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 15. Ronde | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 |  |
|||
| 16. Ronde | 07.01.2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | |
Cyprus