| 3. Ronde | 04.10.1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 16.10.1999 | Aris Saloniki | - | Panionios GSS | 5:1 | ||||
| 6. Ronde | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 |  |
|||
| 10. Ronde | 05.12.1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | AEK Athene | - | Panionios GSS | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 17.01.2000 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | |
|||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 |  |
|||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 06.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 3:0 | |
|||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 1:3 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Panionios GSS | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | ||||
| 31. Ronde | 08.05.2000 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 |
Griekenland