| 1. Ronde | 24.08.1998 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 2:3 | ||||
| 1. Ronde | 29.08.1998 | ADO Den Haag | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 05.09.1998 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 0:5 | ||||
| 2. Ronde | 12.09.1998 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 19.09.1998 | Telstar | - | BV Veendam | 2:3 | ||||
| 3. Ronde | 03.10.1998 | FC Zwolle | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 17.10.1998 | Telstar | - | Dordrecht '90 | 2:3 |  |
|||
| 3. Ronde | 31.10.1998 | Telstar | - | VVV | 0:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 07.11.1998 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 14.11.1998 | Telstar | - | BV Emmen | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 07.12.1998 | SBV Excelsior | - | Telstar | 6:1 | ||||
| 7. Ronde | 27.02.1999 | Telstar | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 15.03.1999 | Telstar | - | FC Zwolle | 1:2 | |
|||
| 8. Ronde | 27.03.1999 | BV Veendam | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 03.04.1999 | Telstar | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 17.04.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 24.04.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 01.05.1999 | BV Emmen | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 08.05.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 15.05.1999 | FC Volendam | - | Telstar | 5:4 | |
|||
| 10. Ronde | 22.05.1999 | Telstar | - | SBV Excelsior | 2:0 | |
België