| 1. Ronde | 23.08.1998 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Piraeus | 3:0 | ||||
| 2. Ronde | 30.08.1998 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 13.09.1998 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 4:2 | ||||
| 4. Ronde | 20.09.1998 | Olympiakos | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 5. Ronde | 26.09.1998 | OFI Heraklion | - | AEK Athene | 0:1 | ||||
| 6. Ronde | 04.10.1998 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.1998 | OFI Heraklion | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 01.11.1998 | Veria FC | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 08.11.1998 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 22.11.1998 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 07.03.1999 | AEK Athene | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 18.04.1999 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 24.04.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
Griekenland