| 4. Ronde | 21.08.1999 | SSV Reutlingen | - | Karlsruher SC II | 4:1 | ||||
| 5. Ronde | 27.08.1999 | Karlsruher SC II | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 31.08.1999 | FSV Frankfurt | - | Karlsruher SC II | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 05.09.1999 | Karlsruher SC II | - | Quelle Fürth | 6:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 18.09.1999 | Karlsruher SC II | - | SV Darmstadt 98 | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 24.09.1999 | Wacker Burghausen | - | Karlsruher SC II | 1:4 |  |
|||
| 11. Ronde | 02.10.1999 | VfR Mannheim | - | Karlsruher SC II | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 10.10.1999 | Karlsruher SC II | - | TSV 1860 München II | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 16.10.1999 | FC Augsburg | - | Karlsruher SC II | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 30.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | Karlsruher SC II | 1:2 | ||||
| 16. Ronde | 06.11.1999 | Karlsruher SC II | - | VfR Aalen | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 27.11.1999 | Karlsruher SC II | - | TSF Ditzingen | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 18.03.2000 | Karlsruher SC II | - | FSV Frankfurt | 1:1 |
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