| 2. Ronde | 30.08.2020 | FC Koper | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 13.09.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 0:0 | ||||
| 4. Ronde | 20.09.2020 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 1:0 |  |
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| 1. Ronde | 30.09.2020 | Olimpija Ljubljana | - | ND Gorica | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 04.10.2020 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 18.10.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 1:0 |  |
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| 8. Ronde | 25.10.2020 | NK Tabor Sežana | - | Olimpija Ljubljana | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 29.10.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 2:0 | |
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| 10. Ronde | 03.11.2020 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 26.11.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 3:0 | ||||
| 14. Ronde | 29.11.2020 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 |  |
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| 19. Ronde | 19.12.2020 | Olimpija Ljubljana | - | ND Gorica | 2:0 |
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