| 2. Ronde | 14.08.2022 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 0:5 | ||||
| 5. Ronde | 31.08.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FK Skopje | 3:0 |  |
|||
| 6. Ronde | 04.09.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 0:3 | ||||
| 7. Ronde | 11.09.2022 | GFK Tikvesh | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 17.09.2022 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 09.10.2022 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 15.10.2022 | FK Pobeda Junior | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 25.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 30.10.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 14. Ronde | 06.11.2022 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 12.11.2022 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 27.11.2022 | FK Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 04.12.2022 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 11.12.2022 | FK AP Brera Strumica | - | GFK Tikvesh | 0:2 |
Noord-Macedonië
Bulgarije