| 6. Ronde | 31.07.1999 | FC Lugano | - | Lausanne Sports | 1:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 18.09.1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 25.09.1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 |
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