| 5. Ronde | 19.08.2023 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 4:5 |  |
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| 6. Ronde | 27.08.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:4 | ||||
| 7. Ronde | 03.09.2023 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | |
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| 8. Ronde | 16.09.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 23.09.2023 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 4:2 | |
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| 10. Ronde | 28.09.2023 | Olimpija Ljubljana | - | FC Koper | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 01.10.2023 | NK Rogaška | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 12. Ronde | 08.10.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Radomlje | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 21.10.2023 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 14. Ronde | 29.10.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 12.11.2023 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 25.11.2023 | NK Radomlje | - | Olimpija Ljubljana | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 03.12.2023 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 | |
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| 19. Ronde | 10.12.2023 | FC Koper | - | Olimpija Ljubljana | 2:4 |
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