| 3. Ronde | 31.08.2008 | Olympic Charleroi | - | KSK Beveren | 3:2 |  |
|||
| 8. Ronde | 05.10.2008 | Olympic Charleroi | - | KV Red Star Waasland | 4:2 | |
|||
| 12. Ronde | 02.11.2008 | Olympic Charleroi | - | RFC Liège | 6:4 | |
|||
| 13. Ronde | 08.11.2008 | RFC Tournai | - | Olympic Charleroi | 1:3 | |
|||
| 18. Ronde | 14.12.2008 | Olympic Charleroi | - | Lierse SK (old) | 1:3 | |
|||
| 20. Ronde | 27.12.2008 | KSK Ronse | - | Olympic Charleroi | 3:2 | |
|||
| 23. Ronde | 24.01.2009 | Olympic Charleroi | - | Excelsior Virton | 4:2 | |
|||
| 30. Ronde | 14.03.2009 | Olympic Charleroi | - | UR Namur | 3:0 | |
België