| 1. Ronde | 16.01.2021 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 20.01.2021 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 24.01.2021 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 27.01.2021 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 3:0 | ||||
| 5. Ronde | 30.01.2021 | AO Trikala | - | Levadiakos | 1:3 | ||||
| 6. Ronde | 07.02.2021 | PAE Chania | - | AO Trikala | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 13.02.2021 | Xanthi FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 17.02.2021 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 21.02.2021 | AO Trikala | - | Diagoras FC | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 13.03.2021 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:3 | ||||
| 15. Ronde | 17.03.2021 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 21.03.2021 | Levadiakos | - | AO Trikala | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 28.03.2021 | AO Trikala | - | PAE Chania | 0:2 | ||||
| 21. Ronde | 17.04.2021 | Diagoras FC | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 21.04.2021 | AO Trikala | - | OFI Ierapetra | 0:0 |
Guinea-Bissau