| 3. Ronde | 28.08.1999 | BV Veendam | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 4. Ronde | 06.09.1999 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 04.10.1999 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 4:3 | ||||
| 17. Ronde | 20.12.1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 19. Ronde | 29.01.2000 | FC Zwolle | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 05.02.2000 | Heracles Almelo | - | BV Veendam | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 09.02.2000 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 21. Ronde | 12.02.2000 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 18.03.2000 | Dordrecht '90 | - | Heracles Almelo | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 25.03.2000 | Heracles Almelo | - | BV Emmen | 2:0 |  |
|||
| 29. Ronde | 10.04.2000 | Heracles Almelo | - | FC Groningen | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 15.04.2000 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 1:0 | |
|||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 01.05.2000 | Helmond Sport | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 06.05.2000 | Heracles Almelo | - | SBV Excelsior | 1:3 | ||||
| 34. Ronde | 13.05.2000 | RBC Roosendaal | - | Heracles Almelo | 2:2 |
Nederland
Turkije