3. Ronde | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
6. Ronde | 18.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | ||||
7. Ronde | 25.09.1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
8. Ronde | 02.10.1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
10. Ronde | 15.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | ||||
11. Ronde | 23.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 0:1 | ||||
12. Ronde | 30.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
13. Ronde | 06.11.1999 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
15. Ronde | 27.11.1999 | NK Vukovar 91 | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:0 |