| 2. Ronde | 16.08.2019 | FC Volendam | - | Roda JC Kerkrade | 4:0 | ||||
| 4. Ronde | 30.08.2019 | FC Volendam | - | NAC Breda | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 13.09.2019 | FC Volendam | - | FC Dordrecht | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 04.10.2019 | Jong PSV | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 10. Ronde | 13.10.2019 | FC Volendam | - | FC Den Bosch | 1:1 |  |
|||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | FC Volendam | - | Jong AZ Alkmaar | 3:2 | ||||
| 15. Ronde | 15.11.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 16. Ronde | 22.11.2019 | SBV Excelsior | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 06.12.2019 | FC Eindhoven | - | FC Volendam | 1:4 |
Nederland