| 1. Ronde | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos | 0:3 |  |
|||
| 2. Ronde | 26.09.1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 04.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 17.10.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 4:3 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 18. Ronde | 07.02.2000 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Panionios GSS | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 |
Griekenland