| 1. Ronde | 31.08.2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Ergotelis | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:2 |  |
|||
| 11. Ronde | 22.11.2008 | Panathinaikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 29.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 14.12.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.2009 | Aris Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | |
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| 25. Ronde | 08.03.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Ergotelis | 1:3 |
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