| 6. Ronde | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 27.09.2008 | FC Pirin | - | CSKA Sofia | 2:2 |  |
|||
| 8. Ronde | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | |
|||
| 12. Ronde | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 13.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Sofia | 0:4 |
Bulgarije