| 1. Ronde | 19.07.2014 | FK Haskovo 2009 | - | PFC Ludogorets Razgrad | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 26.07.2014 | Marek Dupnitza | - | FK Haskovo 2009 | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 02.08.2014 | FK Haskovo 2009 | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 10.08.2014 | CSKA Sofia | - | FK Haskovo 2009 | 4:0 | ||||
| 8. Ronde | 14.09.2014 | PFC Litex Lovech | - | FK Haskovo 2009 | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 24.10.2014 | FK Haskovo 2009 | - | Marek Dupnitza | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 02.11.2014 | Lokomotiv Plovdiv | - | FK Haskovo 2009 | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 09.11.2014 | FK Haskovo 2009 | - | CSKA Sofia | 2:4 | ||||
| 16. Ronde | 22.11.2014 | Lokomotiv Sofia | - | FK Haskovo 2009 | 2:1 |
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