| 1. Ronde | 23.08.1998 | KRC Harelbeke | - | KV Kortrijk | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 30.08.1998 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 02.09.1998 | KRC Harelbeke | - | KSK Beveren | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 05.09.1998 | Excelsior Mouscron | - | KRC Harelbeke | 2:2 | ||||
| 5. Ronde | 09.09.1998 | KRC Harelbeke | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 26.09.1998 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 04.10.1998 | KRC Harelbeke | - | Lommelse SK | 1:1 |  |
|||
| 10. Ronde | 10.10.1998 | RSC Anderlecht | - | KRC Harelbeke | 3:1 | |
|||
| 20. Ronde | 16.01.1999 | KSK Beveren | - | KRC Harelbeke | 0:3 | |
|||
| 22. Ronde | 30.01.1999 | KVC Westerlo | - | KRC Harelbeke | 0:3 | ||||
| 23. Ronde | 14.02.1999 | KRC Harelbeke | - | Club Brugge KV | 0:2 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.1999 | Germinal Beerschot | - | KRC Harelbeke | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 07.03.1999 | KRC Harelbeke | - | Sint-Truidense VV | 1:1 | ||||
| 26. Ronde | 13.03.1999 | Lommelse SK | - | KRC Harelbeke | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 21.03.1999 | KRC Harelbeke | - | RSC Anderlecht | 1:2 |
Algerije