| 1. Ronde | 16.08.2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
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| 2. Ronde | 23.08.2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 30.08.2009 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | |
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| 4. Ronde | 13.09.2009 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 20.09.2009 | CD Nacional | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 26.09.2009 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
| 7. Ronde | 02.10.2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 2:4 | ||||
| 11. Ronde | 29.11.2009 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 2:2 | |
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| 16. Ronde | 17.01.2010 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:5 |  |
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