| 2. Ronde | 21.07.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 4:2 | ||||
| 4. Ronde | 04.08.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 4:2 | ||||
| 8. Ronde | 31.08.2019 | NK Tabor Sežana | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 22.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 3:1 | ||||
| 19. Ronde | 01.12.2019 | NK Bravo | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 04.12.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 0:1 |  |
Slovenië