| 4. Ronde | 31.08.2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 14.09.2019 | Makedonija GP | - | FK Borec | 3:1 |  |
|||
| 6. Ronde | 18.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 7. Ronde | 21.09.2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
|||
| 8. Ronde | 29.09.2019 | FK Renova | - | FK Borec | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 05.10.2019 | FK Borec | - | FC Struga | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 19.10.2019 | FK Borec | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | Vardar Skopje | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | FK Borec | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 03.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Borec | 4:0 | ||||
| 14. Ronde | 09.11.2019 | FK Borec | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 24.11.2019 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 27.11.2019 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | |
|||
| 17. Ronde | 01.12.2019 | FK Borec | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 08.12.2019 | FC Struga | - | FK Borec | 1:1 |
Noord-Macedonië