| 10. Ronde | 13.10.2019 | FC Volendam | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | Go Ahead Eagles | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 01.11.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | ||||
| 15. Ronde | 17.11.2019 | FC Den Bosch | - | SBV Excelsior | 3:3 | ||||
| 16. Ronde | 22.11.2019 | Almere City FC | - | FC Den Bosch | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 29.11.2019 | FC Den Bosch | - | FC Dordrecht | 3:2 |  |
|||
| 18. Ronde | 06.12.2019 | FC Den Bosch | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 19. Ronde | 13.12.2019 | NAC Breda | - | FC Den Bosch | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 20.12.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 12.01.2020 | NEC Nijmegen | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 19.01.2020 | FC Den Bosch | - | Go Ahead Eagles | 2:3 | |
|||
| 23. Ronde | 24.01.2020 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 24. Ronde | 31.01.2020 | FC Den Bosch | - | Jong AZ Alkmaar | 3:0 | |
|||
| 25. Ronde | 07.02.2020 | Roda JC Kerkrade | - | FC Den Bosch | 1:5 | ||||
| 26. Ronde | 14.02.2020 | FC Den Bosch | - | Jong FC Utrecht | 3:2 | ||||
| 27. Ronde | 21.02.2020 | SBV Excelsior | - | FC Den Bosch | 6:4 |
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