| 16. Ronde | 09.11.2008 | NK Drava (old) | - | Rudar Velenje | 0:1 |  |
|||
| 19. Ronde | 30.11.2008 | NK Celje | - | Rudar Velenje | 2:1 | |
|||
| 22. Ronde | 28.02.2009 | Rudar Velenje | - | Interblock Ljubljana | 2:1 | |
|||
| 25. Ronde | 21.03.2009 | Rudar Velenje | - | NK Drava (old) | 3:2 | |
|||
| 26. Ronde | 04.04.2009 | NK Domžale | - | Rudar Velenje | 0:1 | |
|||
| 27. Ronde | 08.04.2009 | Rudar Velenje | - | NK Nafta | 2:0 | |
|||
| 35. Ronde | 20.05.2009 | Rudar Velenje | - | NK Domžale | 2:2 | |
Bosnië-Herzegovina