| 1. Ronde | 19.09.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 31.10.1999 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 05.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 3:1 |  |
|||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athene | 3:1 | |
|||
| 22. Ronde | 05.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 4:0 | ||||
| 24. Ronde | 20.03.2000 | Ethnikos Asteras | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | PS Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
|||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:2 | ||||
| 29. Ronde | 22.04.2000 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 4:0 |
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